Simon is Managing Director (MD) voor Onderwijs en is verantwoordelijk voor het aansturen van de verdere ontwikkeling van IRIS, het leiden van het onderwijsaanbod en het inspelen op de behoeften van senior managementteams bij Multi-Academy Trusts (MAT’s) en particuliere scholen. Voordat hij bij IRIS in dienst trad, begon Simon zijn carrière als ingenieur. Al snel bekleedde hij strategische functies bij BT, waar hij verschillende stappen doorliep in het leiderschapsprogramma van het bedrijf, waaronder een verblijf in India, terwijl hij zich richtte op het leveren van diensten aan klanten wereldwijd. Later stapte hij over naar dienstenspecialist Serco, waar hij COO was van de afdeling Business Services van het Ministerie van Defensie. Meest recentelijk was hij algemeen directeur van de lokale overheidsdivisie van Capita, waar het zijn taak was om de strategie te herzien en het bedrijf te transformeren, zodat lokale overheidsklanten effectief konden presteren voor de vele honderdduizenden inwoners die zij bedienden.