Pepe Di'lasio was tot voor kort schoolhoofd van de Wales High School, een middelbare school in Rotherham, van 2012 tot 2024. Pepe begon zijn loopbaan in het onderwijs in Doncaster, waarna hij als adjunct-schoolhoofd aan de slag ging bij een uitmuntende school in Sheffield. Pepe heeft ook gewerkt als uitvoerend schoolhoofd van twee middelbare scholen en meer recentelijk als adjunct-directeur onderwijs bij de Rotherham Metropolitan Borough Council. Pepe is tevens voormalig voorzitter van de ASCL-commissie voor gelijkheid, inclusie en ethiek en was ASCL-voorzitter in de periode 2021-2022. Hij werd in 2023 verkozen tot algemeen secretaris van de ASCL en trad in april 2024 in functie. Onlangs werd hij benoemd tot High Sheriff van South Yorkshire voor de periode 2025-2026.