Miles is hoogleraar informaticaonderwijs aan de Universiteit van Roehampton, waar hij verantwoordelijk is voor het curriculum en de werving voor de PGCE-opleiding voor het voortgezet onderwijs en tevens leiding geeft aan de PGCE-opleiding in informatica. Hij begeleidt promovendi en is lid van de groep voor AI-ontwikkeling en -innovatie van de universiteit. Voordat hij bij Roehampton in dienst trad, werkte hij 18 jaar lang op vier scholen, grotendeels als ICT-coördinator en recentelijk als schoolhoofd. Hij heeft met Cambridge University Press and Assessment samengewerkt aan een aantal projecten op het gebied van curriculum- en opleidingsontwikkeling. 

Hij heeft meegewerkt aan het opstellen van de leerplannen voor informatica in het Engelse nationale onderwijsprogramma. Hij heeft getuigd voor de speciale commissie voor kunstmatige intelligentie van het Hogerhuis, was deskundig adviseur bij het in de VS gevestigde AI4K12-project en heeft Georgische universiteiten ondersteund bij het ontwikkelen van beleid inzake academische integriteit. Hij is voorzitter van de commissie voor het informatica-leerplan van BCS England en was tot voor kort voorzitter van de academische raad van het National Centre for Computing Education.