John is algemeen directeur van Oak National Academy. Hij was medeoprichter van de organisatie en gaf eerder leiding aan de product- en engineeringactiviteiten. Voordat hij bij Oak kwam werken, was hij docent en leidinggevende in het noordwesten van Engeland. John heeft ook samengewerkt met een breed scala aan organisaties in het onderwijs, variërend van start-ups tot schoolstichtingen, gevestigde bedrijven en liefdadigheidsinstellingen, waaronder Teach Your Monster (Usborne Foundation). John is tevens voorzitter van Edapt, dat hij in 2011 mede heeft opgericht.