Gary heeft meer dan 25 jaar ervaring in het onderwijs, als docent, leidinggevende en adviseur in het Verenigd Koninkrijk en het Midden-Oosten. Momenteel geeft hij leiding aan de technologiestrategie en het team voor technologische diensten als IT-directeur bij Millfield, een grote onafhankelijke school in het Verenigd Koninkrijk. Daarnaast is hij vicevoorzitter van de ISC Digital Advisory Group, lid van de Digital Futures Group en ambassadeur van de Association of Network Managers in Education (ANME). Hij werd genomineerd als finalist voor de titel ‘EduFuturist Network Manager of the Year 2022’ en in de categorie ‘Most Impactful Senior Member of Staff’ bij de Global EdTech Awards 2023. Daarnaast spreekt hij regelmatig op conferenties in het Verenigd Koninkrijk en daarbuiten over onderwerpen als cyberbeveiliging voor scholen, AI, digitaal burgerschap en technologiestrategie.