Simon ist Geschäftsführer (MD) für den Bereich Bildung und verantwortlich dafür, die Weiterentwicklung von IRIS voranzutreiben, das Bildungsangebot zu leiten und den Fokus auf die Bedürfnisse der Führungsspitzen in Multi-Academy Trusts (MATs) und Privatschulen zu legen. Vor seiner Tätigkeit bei IRIS begann Simon seine Karriere als Ingenieur und übernahm schnell strategische Positionen bei BT, wo er das Führungskräfteprogramm durchlief und unter anderem in Indien lebte, während er sich auf die Betreuung von Kunden weltweit konzentrierte. Später wechselte er zum Dienstleistungsspezialisten Serco, wo er als COO des Geschäftsbereichs Business Services des Verteidigungsministeriums tätig war. Zuletzt war er Geschäftsführer des Kommunalverwaltungsgeschäfts von Capita, wo er die Strategie neu ausrichtete und das Geschäft umgestaltete, um den Kunden aus der Kommunalverwaltung zu ermöglichen, ihre Aufgaben für die vielen Hunderttausend Einwohner, die sie betreuen, effektiv zu erfüllen.