Pepe Di'lasio war zuletzt von 2012 bis 2024 Schulleiter an der Wales High School, einer weiterführenden Schule in Rotherham. Pepe begann seine Lehrerkarriere in Doncaster, bevor er als stellvertretender Schulleiter an eine als „hervorragend“ eingestufte Schule in Sheffield wechselte. Pepe war außerdem als leitender Schulleiter an zwei weiterführenden Schulen tätig und zuletzt als stellvertretender Bildungsdirektor für den Rotherham Metropolitan Borough Council. Pepe ist zudem ehemaliger Vorsitzender des ASCL-Ausschusses für Gleichstellung, Inklusion und Ethik sowie ASCL-Präsident für den Zeitraum 2021–2022. Er wurde 2023 zum ASCL-Generalsekretär gewählt und übernahm das Amt im April 2024. Vor kurzem wurde er zum High Sheriff von South Yorkshire für den Zeitraum 2025–2026 ernannt.