Miles ist Professor für Informatikdidaktik an der University of Roehampton, wo er als Leiter für Lehrplanentwicklung und Rekrutierung im PGCE-Studiengang für die Sekundarstufe zuständig ist und zudem den PGCE-Studiengang im Fach Informatik leitet. Er betreut Doktoranden und ist Mitglied der Arbeitsgruppe für KI-Entwicklung und Innovation der Universität. Bevor er nach Roehampton kam, war er 18 Jahre lang an vier Schulen tätig, größtenteils als IKT-Koordinator und zuletzt als Schulleiter. Er hat mit Cambridge University Press und Assessment an einer Reihe von Projekten zur Lehrplan- und Fortbildungsentwicklung zusammengearbeitet. 

Er war an der Ausarbeitung der Lehrpläne für den Informatikunterricht im englischen nationalen Lehrplan beteiligt. Er sagte vor dem AI-Sonderausschuss des House of Lords aus, war als Fachberater für das US-amerikanische Projekt „AI4K12“ tätig und unterstützte georgische Universitäten bei der Entwicklung von Richtlinien zur akademischen Integrität. Er ist Vorsitzender des BCS-Ausschusses für den Informatiklehrplan in England und war bis vor kurzem Vorsitzender des wissenschaftlichen Beirats des National Centre for Computing Education.