Gary verfügt über mehr als 25 Jahre Erfahrung im Bildungswesen, unter anderem als Lehrer, Führungskraft und Berater im Vereinigten Königreich und im Nahen Osten. Derzeit leitet er als IT-Direktor an der Millfield School, einer großen privaten Schule im Vereinigten Königreich, die Technologiestrategie und das Team für Technologiedienstleistungen. Zudem ist er stellvertretender Vorsitzender der ISC Digital Advisory Group, Mitglied der Digital Futures Group und Botschafter der Association of Network Managers in Education (ANME). Er wurde als Finalist für den „EduFuturist Network Manager of the Year 2022“ und bei den „Global EdTech Awards 2023“ in der Kategorie „Most Impactful Senior Member of Staff“ nominiert und hält regelmäßig Vorträge auf Konferenzen in Großbritannien und international zu Themen wie Cybersicherheit für Schulen, KI, digitale Bürgerschaft und Technologiestrategie.