Als Direktorin für digitales Lernen beim LEO Academy Trust leitet Cheryl Shirley die digitale Strategie und vermittelt fast 5.000 Schülern zukunftsfähige IT-Kompetenzen. Sie unterstützt Schulleiter und Lehrkräfte fachkundig bei der Umsetzung effektiver digitaler Praktiken im Unterricht. Ihre Führungsrolle erstreckt sich auch auf die Unterstützung anderer Schulen bei deren digitaler Transformation. Cheryls Fachkompetenz wurde mit dem Pearson Silver Award als „Digital Innovator of the Year“ (2022) gewürdigt. Außerdem ist sie Fellow des Chartered College of Teaching und verfügt über eine nationale berufliche Qualifikation im Bereich Schulleitung.